캐나다 작은 도시에서 시작해 글로벌 지주사로 성장한 타이니(Tiny)의 창업자 앤드류 윌킨슨의 여정은 워렌 버핏의 투자 철학과도 닮아 있습니다. 에이전시에서 시작해 수익 기반을 다지고, 니치 시장의 디지털 비즈니스를 인수하며 성장한 전략은 작지만 강한 기업을 만들고자 하는 창업자들에게 실용적인 인사이트를 제공합니다. 특히 ▲에이전시 모델의 안정적인 현금흐름 ▲리더의 위임과 시스템화 ▲평판 기반의 인재 선별법은 초기 창업자와 성장하는 조직에 꼭 필요한 전략입니다.
에이전시에서 시작해 상장 기업까지 성장한 타이니(Tiny)의 창업자 앤드류 윌킨슨의 여정은 그야말로 초기 사업가들에게 영감 그 자체입니다. 지난 10년간 그는 워렌 버핏의 방식을 모방해 30개 이상의 디지털 비즈니스를 인수하고 성장시켜 현재 수천억 원 가치의 지주사 tiny를 일궈냈습니다. 캐나다 빅토리아라는 작은 도시에서 시작해 글로벌 시장에서 성공한 그의 전략에서는 세 가지 핵심 인사이트를 얻을 수 있어요!
① 에이전시를 통한 안정적인 현금흐름 확보하기
② 적절한 규모의 니치 시장 고르기
③ 뛰어난 인재 찾고 위임하는 법 배우기
디지털 비즈니스를 확장하고 싶거나 투자에 관심 있는 창업자, 또는 작은 조직에서 어떻게 성장할지 고민하는 분들이라면 윌킨슨의 사례에서 실질적인 교훈을 얻을 수 있을 거예요.
tiny 소개
회사명
tiny
업종/모델
디자인/웹 에이전시 → 지주사 (온라인 비즈니스 인수 및 운영)
지역
캐나다 빅토리아 → 글로벌
설립 연도
2016년(tiny 지주사 형태로 전환)
주요 성과
30개 이상 비즈니스 인수, TSX 상장, 수천억 원 기업가치
대표 포트폴리오
Dribbble, We Work Remotely, Aeropress 등
핵심 키워드
#워렌버핏 #지주회사 #인수합병 #에이전시성장 #디지털비즈니스
1. 기자가 되어 스티브 잡스를 만나다!
앤드류 윌킨슨의 기업가 여정은 10대 시절부터 시작됐어요. 부유하지 않은 가정 환경이었지만, 컴퓨터와 기술에 대한 열정이 넘쳤던 그는 16세에 맥킨토시(Mac) 관련 웹사이트 'MacTeens'를 만들었습니다. 가정 형편이 넉넉하지 않았지만, 아버지가 큰 결단을 내려 구입해준 애플 컴퓨터로 시작한 이 사이트는 당시 애플 제품과 기술에 대한 최신 정보를 제공하는 몇 안되는 유명 사이트가 됐어요.
재미있는 점은 그가 하와이에 사는 온라인 친구와 함께 이 사이트를 운영했다는 거예요. 주변에서 컴퓨터에 관심 있는 친구를 찾기 어려웠기 때문이죠. 사이트 트래픽이 급증하면서 유명 미디어에 인용될 정도로 인지도를 얻었고, 심지어 맥월드 행사에 기자로 초청받아 스티브 잡스와 직접 만나는 값진 경험도 했습니다.
대학에 진학했지만 큰 비전을 찾지 못한 윌킨슨은 한동안 카페 바리스타로 일했어요. 이 시기에 그는 매일 카페에 방문하는 비슷한 또래 친구들이 웹사이트 제작 에이전시를 운영하는 것을 발견했고, 궁금해서 물어봤죠.
"너네는 어떤 일을 하는데 왜 맨날 카페에서 이렇게 일을 하냐?" "우리는 웹사이트를 만들어 주는 회사를 하고 있어. 지역에 웹사이트가 필요한 사람들한테 웹사이트를 제작해주고 있어."
이 대화를 듣고 윌킨슨은 자신도 도전해보기로 마음먹었어요.
"사실 내가 맥틴즈닷컴이라는 사이트도 운영해서 기자로 초청까지 받았는데, 웹 에이전시를 운영하는 그 친구들처럼 못할 건 없었죠."
2. 이점을 극대화한 전략
윌킨슨이 에이전시 '메타랩(MetaLab)'을 창업했을 때 취한 전략은 정말 독특했어요. 혼자 시작했지만 처음부터 회사처럼 보이게 하기 위해 여러 가지 장치를 마련했거든요.
먼저, 개인이 아닌 회사로 보이기 위해 웹사이트를 전문적으로 꾸미고 '메타랩'이라는 에이전시 이름을 사용했어요. 또 재미있는 점은 친구들의 양해를 구해 그들의 사진을 직원처럼 웹사이트에 게시했다는 거예요. 이는 고객들에게 신뢰를 주는 전략이었고, 실제로 효과가 있었습니다.
"프리랜서에게 맡기는 것보다 회사에 맡기는 것이 당연히 지불 용의가 더 높아지죠."
고객 확보를 위한 그의 접근법도 평범하지 않았어요. 로컬 비즈니스가 아닌 테크크런치(TechCrunch)에 소개된 실리콘밸리의 유망 스타트업을 타겟으로 했죠. 콜드 이메일을 보낼 때도 그냥 보내지 않고 이런 식으로 접근했어요:
"내가 너희 블로그가 사실 굉장히 안 좋은 걸 발견했어. 그래서 무료로 내가 새롭게 디자인을 해봤는데, 한번 나랑 미팅하겠어?"
이미 무료로 작업한 샘플을 보여줌으로써 미팅을 거절할 이유가 없게 만든 거죠. 정말 영리하지 않나요?
이러한 전략은 세 가지 요소가 딱 맞아떨어져 성공할 수 있었어요:
기존 웹사이트 경험: MacTeens 운영을 통해 쌓은 웹사이트 이해도와 트래픽 관리 경험
차별화된 디자인: 당시는 지금처럼 정교한 디자인이 보편화되지 않았던 시기라 디자인 중심의 차별화가 가능했어요
지리적 이점: 실리콘밸리보다 인건비가 저렴한 캐나다 빅토리아에서 운영하면서도 미국의 높은 고객단가를 누릴 수 있었어요
이런 접근법으로 첫 고객사 계약은 수천만 원 단위로 성사됐고, 이후 테드(TED) 같은 행사에 참여해 네트워킹을 확장했어요. 초기 고객들에게 최상의 서비스를 제공해 만족도를 높인 후 추천을 받는 방식으로 사업을 확장해나갔습니다.
"첫 고객 수주도 몇 천만 원 단위의 수주를 받았고, 이후에는 정말 많은 걸 퍼주면서 만족을 시킨 다음에 주변에 추천을 받는 식으로 접근했습니다. 이런 전략은 지금도 아주 잘 통하는 전략이라고 생각합니다."
메타랩은 빠르게 성장해 지금까지도 세계적인 커뮤니케이션 툴 슬랙(Slack)의 웹사이트를 만드는 등 유명 클라이언트와 작업하며 좋은 레퍼런스를 쌓아가고 있어요.
3. 하나의 사업을 온전히 돌아가는 ‘기계’로 만들기까지
메타랩이 성장하면서 윌킨슨에게는 중요한 동료가 생겼어요. 바로 CFO 역할을 한 크리스였죠. 크리스는 윌킨슨의 즉흥적이고 에너지 넘치는 성향을 보완하는 신중한 '책사' 역할을 했어요. 이런 균형 잡힌 파트너십이 회사의 안정적인 성장에 크게 기여했습니다.
하지만 성장 과정이 순탄하지만은 않았어요. 윌킨슨도 다른 창업자들처럼 힘든 시간을 겪었습니다.
"처음 몇 년은 정말 끔찍한 혼돈의 시기였어요. 매일 패닉 상태로 일어나서 온갖 문제를 마주하고 해결하고, 중요한 멤버들이 떠나고, 미수금도 발생하고... 게다가 하나의 사업이 아니라 여러 사업에 투자하고 직접 실행하다 보니 문제가 곱하기 다섯 개로 발생했죠. 본인 스스로도 '내가 뭘 하고 있지? 우리가 지금 뭘 하고 있는 건지'에 대한 메타인지가 약해졌어요."
이 위기의 시기에 그는 마이클 거버의 『The E-Myth Revisited』라는 책을 만나게 됩니다. 이 책의 핵심은 사업을 프랜차이즈 모델처럼 시스템화하여 창업자가 계속 개입하지 않아도 운영될 수 있는 구조를 만드는 것이었어요.
"원래는 모든 일을 내가 다 해야 된다고 생각했어요. 하지만 다음 레벨로 가기 위해서는 위임이 필요하다는 걸 깨달았죠. 회사 오너로서 중요한 능력은 일을 잘할 수 있는 팀원을 찾고, 그들이 우리 조직에서 잘할 수 있는지 확인하는 것입니다."
이를 바탕으로 윌킨슨은 '게으른 리더십(Lazy Leadership)'이라는 개념을 정립했어요. 이건 뭘까요? 예를 들어 파이를 굽는 데 정말 뛰어난 사람이 있다고 해볼까요? 이 사람이 사업화를 하려면 모든 파이를 직접 구울 필요는 없어요. 대신 일정한 맛을 내는 레시피와 시스템을 갖추는 게 더 중요한 거죠. 내가 장인이 될 것인가, 아니면 프랜차이즈 대표가 될 것인가? 완전히 다른 접근법이에요.
4. 100억 짜리 회고
윌킨슨이 모든 사업에 성공한 건 아니예요. 가장 대표적인 실패 사례는 업무 관리 툴 '플로우(Flow)'였습니다. 생산성 관리에 관심이 많았던 그는 개인적 필요에서 이 SaaS 비즈니스를 시작했지만, 페이스북 공동창업자가 설립한 '아사나(Asana)'와의 치열한 경쟁에서 패배했어요. 12년간의 경쟁 끝에 약 130억 원 이상을 태웠지만 결국 사업을 접어야 했습니다.
이 실패에서 그가 얻은 교훈은 아주 명확했어요.
"자본 집약적이고 경쟁이 치열한 분야, 특히 VC 펀딩이 필요한 시장에서 자금 조달 능력이 없으면 정말 어리석은 일이에요. 최고의 제품이 항상 이기는 것도 아니고, 제품 자체는 장기적인 경쟁력이 되지 않아요. 니치한 시장에서 틈새를 공략하는 것이 더 현명할 수 있습니다."
5. 뉴질랜드를 찾아서
그는 새로운 사업 전략의 방향을 워렌버핏의 방식에서 찾았어요. 버핏이 기업 인수를 통해 성장한 것처럼 그 역시 성장 잠재력이 높은 온라인 비즈니스를 인수하여 성장하겠다는 전략을 세웁니다.
그가 인수하는 회사 후보를 그는 ‘뉴질랜드'에 비유합니다.
"뉴질랜드는 지도상 위치가 애매하고, 다른 사람들이 거들떠보지 않는 조용한 낚시터 같은 비즈니스예요. 하지만 막상 들여다보면 장기적 성장 잠재력이 있고, 운영 구조를 개선해 효율적으로 확장할 수 있는 곳들이죠."
그는 인수 대상을 세 가지 유형으로 분류합니다.
꿈의 기업: 경쟁업체가 따라오지 못하는 해자를 구축한 기업 (찾기도, 사기도 어려움)
턴어라운드/담배꽁초 투자: 가치가 많이 떨어졌지만 여전히 가치를 추출할 수 있는 기업
잘못 평가된 보석: 실제로는 가치가 높지만 사람들이 제대로 평가하지 않는 기업
tiny는 현재 드리블(Dribbble), 위워크리모트리(We Work Remotely), 에어로프레스(Aeropress) 등 30개 이상의 비즈니스를 포트폴리오에 두고 있으며, 대부분 온라인 기반 서비스입니다.
인수 과정은 일반적인 PE(Private Equity) 펀드와 달리 매우 빠르게 진행됩니다. 온라인 비즈니스 특성상 3-6개월이 아닌 1주일에서 1개월 안에 딜을 성사시키며, 창업자에게 계속 운영하거나 떠나는 선택권을 줍니다.
대표적인 성공 사례로는 디자인 커뮤니티 '드리블'이 있습니다. 앤드류는 3년간 꾸준히 창업자들에게 연락한 끝에 인수에 성공했고, 가격 전략을 재구성해 수익을 크게 향상시켰습니다. 위워크리모트리 역시 비슷한 사례로, 가격을 3배 올렸음에도 매출이 계속 증가했습니다.
"창업자들은 디자인과 프로그램은 좋아하지만, 경영 지원이나 광고, 영업 같은 부분은 하기 싫어했어요. 반면 우리는 이 부분을 개선해 가격을 올려도 고객 이탈이 거의 없었습니다."
5. 비즈니스 확장 시 반드시 알아야 할 5가지
적절한 규모의 틈새 시장을 공략하라.
자본 집약적이고 경쟁이 치열한 시장보다는 니치 마켓에서 차별화된 가치를 제공하는 것이 유리합니다.
"경쟁이 없는 공간이나 틈새 시장, 또는 개인의 퍼스널 브랜딩으로 트래픽을 직접 통제할 수 있는 영역이 부트스트랩에 적합합니다."
팀에 맞는 CEO를 단계별로 구분하여 채용하라.
혁신자(Innovator): 새로운 아이디어나 제품을 처음 만드는 사람
리믹서(Remixer): 기존 아이디어를 효과적으로 변형하는 사람
확장자(Scaler): 소규모에서 대규모로 사업을 확장하는 사람
최적화자(Optimizer): 대규모 사업을 유지하며 점진적 성장을 이끄는 사람
"우리 비즈니스가 현재 어느 단계에 있는지 파악하고, 그에 맞는 경험을 가진 사람을 찾는 것이 중요합니다."
평판, 경험, 신뢰로 인재를 선별하라.
평판: 철저한 레퍼런스 체크와 신원조회 (심지어 전직 CIA 직원을 통한 조사까지)
경험: 비슷한 비즈니스 모델과 규모에서 성공 경험이 있는 사람 우선
신뢰: "내 아이를 맡겨도 안심할 수 있는 사람인가?"라는 기준 적용
"문제는 회사 안에 존재하지 않습니다. 문제는 사람들입니다. 올바른 사람을 배치하면 문제가 해결됩니다."
의도적인 네트워킹과 관계 구축에 투자하라.
윌킨슨은 워렌 버핏 스타일의 점심 식사를 위해 5만 달러를 지불하고, 그를 통해 다른 중요한 인물들과 연결됐어요.
다른 분야의 사람들과 주기적으로 모임을 가져 관점을 넓히고 다른 분야의 통찰력을 적용합니다.
"10년 넘게 사업가 커뮤니티에 참여하면서 다양한 분야의 관점을 내 비즈니스에 적용했습니다."
안티 목표(Anti-goal)를 설정하라.
달성하고 싶은 목표뿐만 아니라, 절대 발생해서는 안 되는 상황도 명확히 정의해야 합니다.
가정 파괴, 건강 악화 등 부정적 결과를 방지하기 위한 목표도 필요해요.
"안티 목표는 내가 달성해서는 안 되는 목표입니다. 이를 통해 무엇을 하지 말아야 할지 명확해집니다."
앤드류 윌킨슨의 여정은 일반적인 스타트업 성공 스토리와는 다른 경로를 보여줘요. 그는 실리콘밸리 식의 성공 모델 대신, 워렌 버핏식 지주회사 모델을 통해 독특한 성장 방식을 구축했죠.
가장 중요한 교훈은 자신에게 맞는 비즈니스 모델을 찾고, 그 안에서 최적화하는 과정이라 생각해요. 모든 사람이 벤처캐피털 지원을 받는 유니콘 기업을 만들 필요는 없으며, 니치 시장에서 안정적인 현금흐름을 창출하는 것도 훌륭한 전략이 될 수 있어요.
그의 여정에서 스스로에게 아래같은 질문을 던져보시길 추천드려요.
나에게 정말 맞는 사업 모델은 무엇인가?
내가 하지 말아야 할 것(안티 목표)은 무엇인가?
얼마를 벌면 충분한가?
지금 나에게 부족한 것은 무엇인가?
의도적으로 노력을 기울여야 할 영역은 무엇인가?
"사업을 운영하면서 실패와 추락을 경험할 수밖에 없는데, 이런 과정을 통해 나는 어떤 영역에 맞는 사람인지 인지하고 방향을 찾는 것이 중요합니다."
윌킨슨의 사례처럼 화려한 성장 숫자나 대규모 투자 유치보다, 자신의 강점에 맞는 비즈니스 모델을 찾고 꾸준히 발전시켜 나가는 것이 진정한 성공의 열쇠임을 보여줍니다.
평범한 대학생에서 2억 달러 자산의 창업자가 된 닉 후버의 창업 여정을 담은 사례입니다. 학생 짐 보관 서비스로 시작해 셀프스토리지 사업을 확장하고, 서비스업에서 자산 기반 모델로 전환한 그의 전략은 예비 창업자와 중소기업 운영자들에게 큰 인사이트를 제공합니다. ‘땀나는 스타트업(Sweaty Startup)’의 실행력과 성장 전략, 개인 브랜딩 및 투자 유치 사례까지 실용적인 인사이트를 제공합니다.
창업 인터뷰 플랫폼인 Starter Story가 월 160만 명의 방문자와 연간 40억 원 이상의 수익을 달성한 과정을 담고 있습니다. 창업자 Pat Walls는 커뮤니티 기반 초기 마케팅, Lean SEO 전략, 자동화 시스템 구축, 수익 모델 다각화 등을 통해 콘텐츠 비즈니스를 스케일업했습니다. 콘텐츠 생산성과 유입, 리텐션을 극대화한 전략적 실행력과 데이터 중심의 실험 접근 방식은 콘텐츠 및 SEO에 관심 있는 사람들에게 실질적인 인사이트를 제공합니다.
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